Τα τρία πρώτα εισιτήρια για την επόμενη φάση του κυπέλλου ΕΠΣΗ έχουν κάτοχο. Πιο συγκεκριμένα, η Τύλισος πήρε την πρόκριση στο Λίντο επικρατώντας της ομώνυμης ομάδας με 3-2, ενώ εκτός έδρας πρόκριση πανηγύρισε και ο Κόρακας παίρνοντας τη νίκη με 1-0 στους Αγίους Δέκα κόντρα στην Αγία Βαρβάρα. Τέλος, μία αναμέτρηση κρίθηκε στην παράταση με την Αγία Βαρβάρα να αποκλείει στην έξτρα διάρκεια τους Κουνάβους με 1-0.
Το πανόραμα της 2ης φάσης του κυπέλλου Ηρακλείου
Τετάρτη 6 Νοεμβρίου
Πέμπτη 7 Νοεμβρίου
- Γαρίπα – Ασίτες
Οι υπόλοιπες αναμετρήσεις
- ΠΟΗ – ΟΦΑ
- Παλιανή – Δειλινά
- Θέρισος – Δαμάστα
- Αστέρας Μυρτιάς – Μαραθώνας
- ΟΦΑΜ – Ζαρός
- Ποσειδώνας – Χαραυγή